L´attuale assetto urbano di Chiavenna è direttamente riconducibile al periodo medioevale: "dogana" del Regno d´Italia post - carolingio, la cittadina è caratterizzata da imponenti strutture che l´hanno fatta diventare un importante nodo dei traffici e luogo di controllo dei transiti.
Strutture urbane fondamentali sono così diventate le "contrade" (contratae), strade lungo le quali si allineano gli edifici e gli spazi cintati, separati tra loro dalle innumerevoli piazze ornate dalle magnifiche fontane in "pietra ollàre".
E sono proprio le antiche piazze di Chiavenna, segno tangibile delle sue origini, a raccontarne ancora la storia. Ieri come oggi, le piazze continuano a mantenere l´importante ruolo e funzione di luogo di incontro e confronto della vita pubblica cittadina.
Percorrendo le strette vie del centro storico, si ha l´opportunità di osservare come gli antichi edifici si "aprano" per lasciare lo spazio alle caratteristiche piazzette sulle quali si affacciano i nobili portali in pietra ollàre, ed al cui centro vi è sempre un´elegante fontana.
Questi luoghi, durante i mesi estivi, si presentano come "eleganti salotti" arredati con fiori e tavolini: un vero e proprio invito per i turisti ad una piacevole sosta, assaporando le innumerevoli specialità gastronomiche della valle, accompagnate da un buon aperitivo con gli straordinari vini D.O.C.G. da secoli prodotti in Valchiavenna.
Mentre i più golosi, potranno gustare un buon gelato artigianale prodotto in uno dei tanti bar che si affacciano sulle piazzette.

Piazza Bertacchi
Piazza Bertacchi è la piazza del comune, già detta Piazza Dogana ed ora intitolata al poeta chiavennasco Giovanni Bertacchi che nacque in una delle case che si affacciano sulla piazza stessa.
Nello spazio occupato dall´attuale municipio di Chiavenna è ancora ben riconoscibile la "dogana" o "sosta" che in epoca tardo medioevale era destinata ad accogliere le merci in transito nel vasto edificio, allora ad un piano, a forma di loggia a otto volte sostenute da grandi pilastri.
L´attuale edificio è stato sopraelevato di un piano ai primi dell´Ottocento e di un altro piano ai primi del Novecento; il restauro è opera recente.

Piazza Castello
Già "piazza Granda" Piazza Castello è una piazza piuttosto ampia dalla quale si diramano tre arterie. Il lato Nord della piazza è occupato dalla fronte del Palazzo Balbiani (detto Castello), costruito da Guiniforte Solari nel XV secolo su ordine dei conti Balbiani.
Il castello si trova nelle immediate vicinanze a ridosso del Parco Paradiso che con le imponenti montagne che circondano la località forma uno spettacolare scenario naturale.
Il lato Sud della piazza è occupato da un piccolo edificio, l´ex chiesa di S. Antonio.
Il lato Ovest della piazza è costituito da una cortina pressochè continua di case aventi il filo di gronda quasi tutto allo stesso livello.
Sul lato Est si trova un´originale fontana.
La maggior parte di queste costruzioni o risalgono al secolo scorso o sono sovrapposizioni ad edifici precedenti; l´insieme appare composto e ben ordinato.
Il tutto è abbellito da balconi in ferro con disegni liberi e geometrici.
Ocra e beige sono i colori predominanti delle facciate, mentre i lastroni di pietra costituiscono la copertura dei tetti.

Piazza Crollalanza
Piazza Crollalanza è una grande piazza rettangolare che ha i lati brevi costituiti da un tratto di Via Dolzino e di Via Lena Perpenti.
I lati lunghi sono formati da due cortine continue di edifici a tre piani che conservano lo stesso filo di gronda che contribuisce notevolmente a rendere ordinato questo spazio; si differenzia dall´insieme la casa d´angolo con Via Dolzino che ha il tetto a capanna e che ha un piano in più delle altre, egualmente la maggiore altezza non è molto avvertita perchè la casa è arretrata rispetto al profilo della piazza.
Le tinte delle facciate sono molto forti, i colori dominanti sono l´ocra e l´arancio; la pavimentazione è ancora a ciottoli, come lo erano tutte le strade di Chiavenna.
Verso Via Dolzino è collocata una fontana in pietra, ottocentesca.
La piazza è dedicata a Giovanni Battista Crollalanza che diede grande impulso allo studio dell´araldica in campo nazionale.

Piazza Don Pietro Bormetti
La piazza ha come punto focale la parrocchiale di Chiavenna e si trova leggermente spostata dalla direttrice principale della città, precisamente sulla destra e in posizione rialzata.
Arrivando dalla zona di S. Pietro si apre all´improvviso la vasta piazza di S. Lorenzo di forma pressochè rettangolare con i lati maggiori molto lunghi, disposizione che contrasta con l´andamento tortuoso delle viuzze dell´abitato. Sui lati maggiori della piazza si estendono le cortine formate dai muretti dei giardini e dai prospetti delle case, conservate di modesta altezza, pulite e semplici; il lato breve della piazza, verso la chiesa, è chiuso da un muretto dietro il quale si sviluppa uno splendido porticato del XVII secolo.
Fanno da sfondo il Paradiso e le Alpi.
Nella grande piazza sono disposte macchie di verde; verso il centro è stata collocata una scultura in bronzo raffigurante S. Francesco con le braccia aperte verso il cielo: l´opera è di volume limitato ed è scolpita con un gusto per il primitivo, è di linee semplici che formano una netta "Y", forma questa che la rende aerea; in generale la scultura si ambienta bene nello spazio precostituito.
L´insieme, per i modesti prospetti delle cortine di case, per i colori tenui, per i grandi blocchi liberi della torre campanaria e del battistero e per l´ampio scenario, è uno tra gli spazi architettonici più belli che si possano incontrare.

Piazza Pestalozzi
In dialetto "piazza Cantón", si trova al termine del rione di S. Maria, percorrendo la strada che immette nel nucleo storico. E´ un allargamento a pianta triangolare da dove si dipartono le due direttrici principali per la valle Spluga e per il passo del Maloia, lungo le quali si sviluppa l´antico borgo.
Fino alla metà dell´ottocento la piazza era occupata da un isolato di case che fu abbattuto per dare maggiore respiro al traffico per lo Spluga e per il Maloia. Si pensa comunque alla demolizione come ad un intervento urbanisticamente valido, avendo creato una misurata pausa spaziale nel ritmo abbastanza serrato delle vie che vi accedono.
La piazza è delimitata da un´alta cortina muraria, formata da edifici, pressochè tutti della stessa altezza. E´ importante notare il valore cromatico degli edifici; dal bruno scuro dello splendido palazzo Pestalozzi che rappresenta l´episodio architettonico più interessante, alle terre, ai gialli intensi degli altri edifici che conferiscono un particolare effetto tonale dell´architettura di questa piazza. Al centro si trova una fontana di pietra a vasca ottagonale, sormontata da un cervo morente scolpito che sostituì un antico obelisco monolitico, posto ora nel giardino del Paradiso.

Piazza San Pietro
Particolarmente interessante e degna di nota è la piazza che un tempo era centro delle manifestazioni ufficiali della piccola cittadina.
Questa piazzetta, alla quale si accede da una vietta in leggera salita, è delimitata da un lato dalla costruzione dell´ex convento delle Agostiniane e dall´annessa chiesa di San Pietro, ora sconsacrata, e dall´altro dall´ex palazzo Pretorio.
A partire dal XIII secolo, qui si tenevano le riunioni del consiglio del comune, convocato con il suono della campana del campanile di San Pietro, che era anche torre civica.
L´ultimo lato è chiuso da un basso muro in pietra che s´incurva al centro quasi a raccogliere e sottolineare la splendida fontana in pietra ollare del 1732, dedicata al commissario grigione Giovanni Lucio Guler.
L´uso equilibrato delle masse degli edifici e dei colori delle superfici determinano uno spazio veramente raccolto e misurato.

Piazzetta John Silvani
Piazzetta John Silvani si trova a sud di Piazza Castello, all´imbocco di via Dolzino.
Nella piazzetta si notano il muretto di cinta del Palazzo Salis, il suo giardino e la facciata settecentesca della ex Chiesa di S. Antonio, che conserva sulle volte anche pregevoli, seppur in stato di abbandono, affreschi attribuiti a Gaudenzio Ferrari; lo stesso edificio conserva un bel porticato, un´artistica cancellata in ferro battuto e un ricco portale del settecento, in pietra scolpita.
I colori dominanti sono l´ocra-arancio della ex Chiesa e delle case attigue, il verde delle conifere e degli alberi a ciuffo di Palazzo Salis, il grigio del muretto e, come fondale, il verde tenue e freddo della facciata del Palazzo.